关于坏CEO的标准，沈南鹏曾经戏谑地总结出一个“TOP TEN可能让你投资受困的CEO的十个迹象”来，其中有一点为：“和女秘书约会的CEO不是好的CEO”——玩笑归玩笑，沈南鹏认为这关系到CEO的关注度和人的道德标准问题，而并非东西方文化的差异。

　　在某些本土VC看来，只要能“搞得定”，这样的办公室恋情也并不算什么，还可能成为公司增长的动力，在沈南鹏眼中，这种对公司管理制度的破坏“不可容忍”：“全世界都知道你们俩在约会，身为CEO你怎么管人？”

　　说到这里，通常是谈笑风生的沈南鹏表现出少有的严肃，多少可以看出其“外圆内方”的一面，在沈南鹏的众多“完胜”记录当中，只有一次属于早期的“交学费”，是早年经朋友介绍投资的一家企业，“就是因为没有考虑到人的因素。当时也不知道像红杉的创始人Don Valentine说的那样，‘看人看人’，觉得行业好、企业有单子就投了，不知道团队中的管理层还有矛盾，虽然投得很少，但结果非常失败。”

　　而在2002年开始投资分众、金丰易居时，沈南鹏已经开始了“科学投资”，“在上海我可能有二三十个朋友，但我也就投了江南春一个。”