1999~2000年
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林慧仪
1999年，父母经营制衣厂的林慧仪与李泽楷结伴看戏，之后传出恋情。
被誉为盈科之花的Karen林慧仪，从澳大利亚留学归来后，出任盈科市场经理。据称,她和李泽楷的感情始于公司的办公桌上。但两人对感情事一直保持低调，直至1999年6月恋情才曝光。林慧仪被一些媒体形容为“温婉大方,小鸟依人，不仅关心男友，连他身边的朋友也会关心,非常体贴。”
不过，林慧仪的爱情至上却遭遇了李泽楷的事业第一。忙碌的“空中飞人”不得不常常让女友默默地等候，等候男友有空时跟她看戏,吃顿烛光晚餐，甚至一顿麦当劳。即便如此，据说林慧仪也毫不在乎，因为在她看来，只要有了爱情便可甘之如饴，她根本不要什么荣华富贵，只要有一个爱护自己的男友足矣。
但是，作李泽楷的女朋友并非易事，每一个女人都是需要人陪的，佳人终忍受不了在李泽楷的世界里仅排第三、第四,最后，为了找寻回自我，林慧仪还是和“小超人”分手了。据说,李泽楷为此极为痛苦，因为林慧仪原本是李泽楷的结婚对象，而现在已物是人非了。据香港媒体曝料，虽然分手了，但是李泽楷依旧对林慧仪照顾有加。传此二人虽做不成恋人，但却还是朋友。
而至此之后，李泽楷似乎经过了一段空窗期，他下一任的女友也更令人“期待”。
2000年，被踢爆与葡籍资深裁判官李素兰出海度周末，传出两人拍拖。
有香港记者发现李泽楷和葡籍女伴登上超豪华游艇共度假日。后来狗仔队成员更进一步查证，这名女伴名叫Susana Maria
Remedios，中文名叫李素兰，是资深裁判官，最近被任命为家事法庭暂委法官，在香港湾仔的法院上班。这位现年38岁的女法官平日打扮朴素，不爱化妆,最爱做运动。
Susana算得上李泽楷十几年来身边红颜中的佼佼者。她出身于葡籍法律世家，其父是退休法官，哥哥是执业大律师，她本人也于1986年取得大律师资格，并从次年起在律师行执业，1995年加入司法机构。
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