2001年港股的失败让余璟思考了很久，也开始对自己的投资判断产生了怀疑。2001年底，余璟拿出10万美金，通过摩根士丹利的经纪人投资美国市场。"当时9·11过后纳斯达克已跌到了1700点，我以为已经见底了，但我对美国的公司一点不了解，就想请专家理财吧。"余璟解释道。
2002初，随着安然事件的爆发，美国股票尤其是科技股再次暴跌。经纪人给余璟做的投资组合也跌去了一半，新浪等中国网络股纷纷跌近净资产，到了不可思议的一元钱。余璟认定在美国上市的中国网络公司仍有一定投资潜力。但当她把自己的想法告诉经纪人，后者认为太冒险，并且摩根当时不允许为客户买入五元以下的股票，因此否决了投资中国网络股的建议。
经过这两次投资海外市场的挫折，余璟对风险有了更深刻的认识，也对"谨慎投资"有了进一步的了解。2002年，余璟将美国的投资收回后，将全部的资金放回了香港市场。这一年，余璟开始摸索在成熟市场投资的方法，从巴菲特、费雪、索罗斯等大师的投资哲学中吸取力量。与此同时，余璟对重仓持有的股票，都去上市公司进行了实地调研。
从2002年起，余璟开始分享到投资带来的巨大收益。腾讯、中国人寿H股、茅台、张裕B、新城B、招商银行、云南白药、双汇、万科、工行、安踏、天士力……2003年到2007年，余璟手中同时持有的股票一般不超过10只，除了地产股抛出较早，其他每一只都带来丰厚的收益，有的甚至翻了20倍。2007年，她从股市获利超过一个亿。
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