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施南生是香港电影界很有影响的女经理人，在香港商界、社交界有深厚人脉。名不见经传的周凯旋向施南生自荐，说能帮施把电影卖到欧洲。施南生出名的求才若渴，她欣赏精明过人的周凯旋，两人很快成为好友。在施南生的扶持下，周凯旋渐渐进入上层社交圈。除了结识香港及东南亚各路商家外，她还结识了另一位朋友张培薇，她正是东家董建华的表妹，对董事长影响力很大。
接着，周凯旋无意中开始了对她一生影响巨大的“东方广场项目”。她和张培薇为董建华下属的东方海外公司寻找地产投资项目，完全靠直觉在北京长安街上找到儿童电影院，却发现按照政府规划，必须要在周围1万平方米的面积上整体开发。于是，“两个女生，从一幢小楼起步，做成一件轰动的大事”。周凯旋全面吃下王府井至东单“金街”与“银街”之间的10万平方米的地段。之后，毫无地产操作经验的周凯旋提出了全面开发新东方广场的规划，并用半年时间迁走了长安街上20余个国家部级单位、40余个市级单位、100余个区级单位和1800余户居民。
在做这个大决定的过程中，董建华给了周凯旋充分的信任，至今周凯旋也没弄明白这种信任源于何处，只好自认为是董先生这类大人物的一种独特的直觉。周凯旋说：“我现在都很感激他，因为没有他给我机会，不会有我今天的成果，虽然我自己也在努力争取，但是，门是他替我打开的。”
李嘉诚和周凯旋认识，是因为董建华希望与李嘉诚的长实集团合作开发这个庞大的项目。周凯旋说服李嘉诚为此项目投下20亿美金，并且最终取得了4亿港币的酬劳。事后周凯旋回忆说：“这件事前后做了5年，赚到了我人生最大的一笔钱。”拿到现金的当天，她把香港最繁华的中环地区每家店铺都逛了一遍，“每一件昂贵的商品我都买得起，但我没买”。周凯旋至今不忘当时那一刹那的感受: “心里觉得很富有。”
东方广场项目艰难地完成后，周凯旋声名鹊起，集团提升她做公司董事，但周凯旋却主动放弃，这令董建华觉得很奇怪。周凯旋解释说: “外表很光荣其实是你自己心里的包袱，一个很大的负担。对我来讲，最重要的是从这个项目中得到应得的报酬。”
随后，周凯旋的商业策略规划能力再度让“李超人”刮目相看。1999年互联网热兴起，李嘉诚听从周凯旋的主意，在2000年3月力推Tom网上香港创业板。据当时的报道，李周二人合创Tom网时，后者仅以30万港元入股，结果上市以后身价飞升至最高127亿港元，2007年TOM在线私有化，周凯旋套现6亿港元。周凯旋的眼光让她的财富再度增加。
不过周凯旋并非止步于商业。周凯旋基金会于1996年8月28日成立，以“促进普及教育”为使命，希望能帮助更多儿童享受到更好的教育。现3G门户网张向东在曾经的记者经历中采访过周凯旋，他描述到：“以自己的名字命名这个慈善基金会，并不像周凯旋的惯常作风。周凯旋对此解释说，‘这个问题我其实思考过很长时间，但我想过，如果连我自己都不敢拿出勇气来，她们怎么接受我的帮助？她们怎么在以后有勇气去面对别人的目光’。”
周凯旋在社交场合通常是一身职业装打扮，上世纪90年代在董建华公司任职时，还曾经留过一个跟董建华一样的短发，让人难辨性别。她干练的风格的确让自己在这个属于男性的商业世界更为顺利。但周凯旋其实乐于接受自己的女性角色，她说：“女人最大的悲哀是什么？就是你不想承认你的性别。我很开心我是一个女人，我只适合做一些女性的工作。很多女人觉得，她们生活在一个受歧视的社会里，所以她们花很多精力去克服这些歧视，大大小小的事情都去努力争取。但如果你心胸宽阔一点，你不认为这是歧视。我差不多是隐形人，但太多人看着我。这是我自己选择的人生，我要为此付出的代价。”
作为华人首富的红颜知己，根据香港传媒的报道，周凯旋的住宅距离李嘉诚的只有5分钟车程，他们也常被看到在一起吃早餐。但周凯旋始终认为，自己是个很独立的人。 “在男女之间的感情上，最靠得住的感觉是你是不是我最不可替代的朋友，这个是原则。你有一个这样的关系，你是什么都不怕的，才能令对方长久眷恋。其实这很简单，但是很难做。”所以，至今她仍然还是李嘉诚的红颜知己。“什么叫朋友？可能有一个最简单回答：站在你旁边，支持你。这个人永远都不会伤害你，永远尝试了解你，给你一个恒定的信心。”周凯旋开心地说。
对于女性的成功，周凯旋认为: “我认识很多成功的女性，我发现成功的经验基本上是相同的。我们只要把着眼点放好，努力争取一个结果，一切都会随之而来去做任何事。”
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