第六：美国在线与时代华纳的合并(亏损金额：1960亿美元)
2000年2月11日，当时市值达1080亿美元的互联网门户美国在线以1640亿美元的股票吞并了时代华纳。在新公司成立后，美国在线拥有合并公司55%的股份，时代华纳则拥有45%的股份。随着网络股泡沫的破灭，以及竞争对手雅虎和Google的不断竞争，美国在线股价出现大幅下滑。2002年，新公司的总亏损达990亿美元，其中包括540亿美元的一次性计提，这等于承认并购时的估价错误。在股价最低时，新公司的市值只有480亿美元，要比合并时的市值低处1710亿美元。美国在线-时代华纳当前的市值为大约530亿美元。
第七：西雅图计算机产品公司出售DOS操作系统(亏损金额：2530亿美元)
追溯到1980年，西雅图计算机产品公司一名24岁的程序员蒂姆·帕特森(Tim Paterson)花费了4个月时间编写出了86-DOS操作性系统。1981年7月，微软从西雅图计算机产品公司购得DOS的全部版权并将它更名为MS-DOS。随后，IBM发布了第一台个人计算机，当时采用的操作系统是西雅图计算机产品公司的86-DOS 1.14，但微软很快改进了MS-DOS并使它成功地成为IBM PC采用的操作系统。并于1981年8月12日，正式发布 MS-DOS 1.0、PC-DOS1.0。要知道，盖茨购买DOS的全部版权仅仅是5万美元。西雅图计算机产品公司后来曾将微软告上法庭，指控微软在购买DOS版权时，并未透露IBM是其客户。微软在1986年向西雅图计算机产品公司又支付了100万美元，了结了双方之间的纠纷。微软当前市值高达2530亿美元，这全部要归功于西雅图计算机产品公司。
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