李泽楷性格刚钜，叛逆不阿，让老父头痛不已。据李泽楷的挚友杨敏德回忆："(李泽楷)从来就不是个乖孩子。很小的时候，他就敢和父亲争辩。"12岁那年，李泽楷不顾父亲的劝阻，独自一人跟在父亲的私人游艇后冲浪，且大获成功。杨敏德说，李泽楷对独立完成事情总是兴致勃勃。稍大后，他对开快艇、驾飞机、潜水打鱼这些被父亲屡次劝阻的活动，都极为嗜好，17岁那年，他甚至潜水捕捞了一条鲨鱼，送给父亲。
13岁那年，李泽楷跟随被斯坦福大学录取的哥哥来到美国。李嘉诚的本意是兄弟两人有个照应，无料到了美国后，李泽楷与哥哥极少往来，甚至连父亲为他在银行里准备的一笔存款都没有动用，而是靠在麦当劳打工以及当高尔夫球童来挣取自己的生活费。高尔夫是李嘉诚最为喜爱的体育运动，后来却成为了李泽楷最为痛恨的运动。因为当球童要背负沉重的球棒袋，致使其右肩拉伤，至今旧伤还屡有发作。
1984年，李泽楷进入斯坦福大学学习，不过，他选择的专业不是家人寄予厚望的商科，而是当时发展前途尚不明朗的计算机。在斯坦福学习期间，创造了新经济财富神话的吉姆·克拉克和杨致远，对李泽楷的影响甚大。特立独行的他在这片自由的天地里如鱼得水，他对任何新鲜的东西都充满了兴趣。
"小超人"一战成名
1987年，从斯坦福肄业的李泽楷没有回到香港，而是进入加拿大投资顾问公司哥顿资本公司工作。这是他对金融交易兴趣的开始。后来在解释自己为什么没有干本行计算机工程时，李泽楷说："因为这一行有学问的人太多了，很难赚到快钱。"
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